Since 2003 certified as one of “the most beautiful Italian towns”, this charming medieval village sits on top of five different hills.

L’impianto della città medievale ascolana è caratterizzato dalla presenza di numerosi luoghi di culto legati alla crescita della popolazione che in età comunale si trasferì in città, dalle campagne, per intraprendere attività artigianali e commerciali.

Un susseguirsi di dolci colline, lievi pendii… queste strade si dovrebbero percorrere in carrozza.

Castignano is a small town propped up by a huge wall, with a Romanesque tower.

This is a quite hard and long path suitable for well-trained bikers.

Situated about 15 kilometers away from the sea, in the Middle Ages Carassai was called “Castrum Guardiae”, but people used to call it “Carrascale” or “Carnassale”.

La strada scorre nuda in un anfiteatro di monti, che sentiamo premessa a qualcosa di inconsueto.

Starting from Cupra Marittima and heading north, turn left immediately to take the SP91 Menocchia Valley

From Cupra Marittima we head south and, following the SS16 we pass through Grottammare and San Benedetto del Tronto.

The town of Cossignano lies on the top of a hill and it is surrounded by a medieval city wall, where nowadays still stands the big tower of San Giorgio (XIV century) with its Gothic door.